Fue en sus actuaciones durante la guerra donde se ganó su fama de «luchador» intrépido y soldado «loco». En diciembre de 1939, por ejemplo, en Polonia, sorprendió a todos abalanzándose sigilosamente, hasta unos 50 metros de las trincheras alemanas, disparando flechas hasta que los soldados enemigos comenzaron a agitarse y gritar. Poco después, en mayo de 1940, en Francia, cuando estaba al mando de una compañía de infantería que debía defender el pueblo de LŽepinette, fue capaz de acercarse hasta un granero sin ser visto por los nazis, y atravesar con una flecha desde 30 metros de distancia a un sargento alemán, antes de que comenzaran los disparos de sus hombres contra el resto de enemigos.

«Una de las incidencias más celebradas de la evacuación de Dunkerque –podía leerse en el diario de guerra de la cuarta brigada de infantería– fue la visión del capitán Churchill, marchando por la playa con su arco y sus flechas. Sus acciones en el Saar con sus flechas son conocidas por muchos y su disgusto por no haber podido practicar con ellas tanto como le habría gustado, ha sido notable. Su ejemplo y buen trabajo con su grupo de ametralladoras han sido una gran ayuda para la cuarta brigada de infantería»